Kilimanjaro tutkii länsimaisen kilpailuyhteiskunnan isoimpia ongelmia, työuupumusta ja masennusta.

Parisuhteessaan ja työssään umpikujaan ajautuneet kaksi kaverusta päätyvät asumaan saman katon alle. Toinen antaa parisuhdeneuvoja, vaikka ei itse ole parisuhteessa. Toisen parisuhde on juuri loppunut, mutta hän on kykenemätön ottamaan vastaan apua, vaikka sitä itsetuhoisella käyttäytymisellään vaatii. Kaksi rikkinäistä ihmistä ei pysty tukemaan toisiaan, joten toisen on tehtävä rohkea hyppy tuntemattomaan.

Samalla ulkoisesti hohdokasta elämää elävä lentoemäntä on vetänyt itsensä piippuun, mutta ei pysty kertomaan edes lähimmille ihmisilleen tilanteestaan. Sen sijaan hän alkaa itse rikkoa omaa elämäänsä syrjähypyillä ja alkoholilla.